El nombre Accawen significa en rifeño "Los cuernos", en referencia a los dos picos visibles desde la ciudad. Una creencia popular afirma que el nombre Shifshawen procede del árabe coloquial shuf ('mira') y el rifeño arabizado ashawen ('los cuernos'), pero no hay evidencia alguna de ello. Shawen es la forma abreviada (no oficial) del nombre de la ciudad, que pasó al español inicialmente como Xauen (así consta en toda la documentación del protectorado español de Marruecos), aunque desde tiempos recientes se utiliza más la forma Chauen, procedente del nombre francés Chaouen. Los mapas y paneles de carretera indican Shifshawen en árabe y Chefchaouen en francés.

La ciudad fue fundada en 1471 en el emplazamiento de una pequeña población bereber. Su población original estuvo compuesta sobre todo por exiliados de al-Ándalus, tanto musulmanes como judíos, razón por la cual la parte antigua de la ciudad tiene una apariencia muy similar a la de los pueblos andaluces, con pequeñas callejuelas de trazado irregular y casas encaladas (frecuentemente con tonos azules). Chauen está construida sobre un pequeño valle. La parte más antigua de la ciudad crece hacia lo alto de la montaña, y en el punto más alto se encuentran los manantiales de Ras al-Ma. El centro de la ciudad es la plaza de Uta al-Hammam, en la que se encuentra la alcazaba y una mezquita con una torre de base octogonal. Otro punto emblemático de la ciudad es la Mezquita de los Andaluces. La ciudad nueva se ha construido más abajo de la ciudad antigua.

Chauen fue durante siglos una ciudad considerada sagrada, donde se prohibía la entrada a los extranjeros. Por esta razón se ha mantenido con pocas alteraciones toda su fisonomía medieval. Los cambios en la estructura urbana y poblacional de Chauen son muy recientes. Fueron las tropas españolas las que abrieron Chauen al tomar el control de toda la zona norte del actual Marruecos para instaurar el protectorado concedido por la Conferencia de Algeciras (1906) y definido po